Початок Козацько-московської війни 1658 – 1659 рр.

21 вересня 1658 р. почалася Козацько-московська війна, що тривала до 17 жовтня 1659 р.

Іван Виговський, обраний гетьманом 21 жовтня 1657 р., зіштовхнувся з тією ж проблемою, що і його попередник Богдан Хмельницький – Гетьманщина не мала достатньо сил, аби самостійно відбиватися від зовнішніх ворогів. Гетьман, так чи інакше, мав укласти союз з одним із сусідів. На відміну від Хмельницького, Іван Виговський був прихильником альянсу з Річчю Посполитою.

Козацька старшина і міщани вважали вибір гетьмана вигідним для себе, бо перебування під владою московського царя загрожувало їм втратою вольностей. Зокрема, міщани боялися, що більше не зможуть обирати урядників у думу та в міські суди.

Проти думки Виговського стояв сільський народ, котрий добре пам’ятав зазнані утиски часів Речі Посполитої. Крім того, московський цар викликав у багатьох симпатію, бо був православної віри. На жаль, простий народ не вирізнявся далекоглядністю і не був здатний передбачити, що московити влаштують йому панщину набагато гіршу за пережиту при поляках, а московські воєводи стануть новими панами в Україні.

Російський цар від самого початку гетьманування Виговського підтримував козаків, які встали в опозицію до гетьмана. Але офіційно війна між Московією і Гетьманщиною почалася після укладання останньою Гадяцького договору з Річчю Посполитою.

21 вересня 1658 р. цар видав грамоту із закликом усунути Виговського і оголошенням про початок воєнних дій. В Україну було відправлене царське військо чисельністю понад 70 000 чол. На першому етапі війни жодна зі сторін не мала сил для вирішальної перемоги. Гетьманські війська зазнали поразки під Києвом 30 жовтня 1658 р. і Виговський був змушений піти на перемир’я з царем. У грудні 1658 р. Гетьманщина отримала підкріплення з Польщі і від кримських татар. Це дало змогу провести ефективний контрнаступ, але 10 українських міст залишалися під московською окупацією.
Невдала осада московитами Конотопа і програна ними Конотопська битва вирішили хід війни – втративши цвіт свого війська, воєвода Трубецькой змушений був відступити. 4 липня 1659 р. царські війська залишили територію Гетьманщини.